1944年，经朋友介绍，曼德拉认识了伊芙琳·梅斯，他的第一任妻子。当时的曼德拉正在威特沃特斯兰德大学攻读法律。个性沉静而谦逊的伊芙琳，让曼德拉迅速坠入情网。不久，他们结了婚，并在约翰内斯堡的索韦托区有了一处小房子。在那里，伊芙琳和曼德拉一连生了四个孩子(其中一个在出生九个月后就夭折了)。
然而，婚姻和为人父的喜悦并没有让曼德拉沉溺于家庭生活。由于忙于工作、学习以及刚刚起步的政治事业，他常常无暇担当丈夫与父亲的角色。而随着自由斗争的日益深入，曼德拉和伊芙琳的关系也日渐疏远。
虽然曼德拉在事业上赢得了黑人群体的支持，却无法换来妻子的理解。伊芙琳对政治毫无兴趣，而是专心投入的另一个领域——宗教。每日埋首于《圣经》的伊芙琳，似乎总是找不到于曼德拉的共同话题。很快，两个人便分居了。
1955年，因为曼德拉“不愿放弃种族隔离斗争”，分歧无法调和的两人最终选择了离婚。此后，三个孩子一直由伊芙琳抚养。
也许是无暇顾及家庭，曼德拉和伊芙琳的孩子大多不得善终。1969年，大儿子马迪巴·桑贝基勒遭遇车祸身亡，2005年，两人的另一个儿子马克贾托·曼德拉因艾滋病去世。
和曼德拉的子女一样，马克贾托从出生起就基本没什么机会和父亲亲近。1950年，马克贾托出生，此时的曼德拉正忙于带着工人进行罢工。
马克贾托6岁时，曼德拉被以“叛国罪”起诉；12岁时，曼德拉被南非当局逮捕，此后便开始了27年的牢狱生涯。直到16岁，马克贾托才获准每年去监狱看望父亲一两次。但到了1983年，马克贾托中断了对父亲的看望，二人也极少通信。1994年，曼德拉的总统就职仪式，马克贾托因为要参加法律考试，没有参加。
两个人之间似乎总有一道屏障，却谁也没有去突破。
在马克贾托的葬礼上，曼德拉只说了两句话，“我的儿子是一名律师，受到了专业领域的认可，这是他的荣耀。除此之外，我没有什么好说的。”面对媒体记者，86岁的他老泪纵横。 “曼德拉曾说斗争是他的生命，加上多年牢狱生活，这决定了他人生的早期很难和子女建立起亲密关系。” 美国非洲研究协会的南非问题研究专家桑德拉·格林对《中国新闻周刊》说。
铁窗内外的婚姻
《时代》杂志的执行总编理查德·斯坦格尔曾形容，年轻的曼德拉是“一个具有维多利亚时代特征的非洲父亲”。他不苟言笑，在孩子面前保持适当的距离和父亲的威严。
